Tesis-Universidad de La Laguna, 2004.

Texto.

Se ha realizado un revisión bibliográfico de los lignanos que incluye sus tipos, metabolismo, funciones fisiológicas y actividades biológicas. Se han aislado 9 compuestos conocidos de Bupleurun handiense y 5 de justicia hyssopifolia, ambas endémicas de Canarias. También se ha aislado y caracterizado un nuevo lignado de Justicia hyssopifolia, al que hemos denominado Justicidona y que hasta la fecha es el único que posee además un sistema quinónico. Se han llevado a cabo varias aproximaciones a las síntesis total de la justicidona que han puesto de manifiesto la existencia de ciertas dificultades a la hora de emplear los métodos estándar de síntesis para lignanos arilnaftelénicos. Se ha diseñado una estrategia sintética para resolver los problemas encontrados que ha permitido llevar a cabo la síntesis total de la justificadora en 8 etapas, mediante una secuencia lineal de reacciones bien conocida. Se ha llevado a cabo un experimento con el objeto de estudiar la dificultad encontrada en la ciclación de uno de los precursores sintéticos de la justicidona. Este experimento permitió además llevar a cabo la síntesis total de la justicidina E en 6 etapas. Por otra parte, se ha llevado a cabo la semisíntesis de la justicidona y de otro lignano que también participa de un sistema quinónico. Se ha llevado a cabo la acetilación enzimática regioselectiva de secoiridoides aislados de Jadminum odoratisimun empleando la lipasa de Candinda antarctica y se han obtenido de este modo nuevos productos difíciles de sintetizar por los métodos sintéticos convencionales. Finalmente, se evaluó la actividad antilesihamni y citotóxica de los compuestos naturales y sintéticos obtenidos. Justicidona y alguno de sus precursores sintéticos mostraron tener actividad citotóxica y antileshmania.

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